Su nombre procede de la guía telefónica de Boston: «Lo encontré por azar. Es corto, agradable de escuchar y se pronuncia igual en todo el mundo», explica Diego.
Aunque la fábrica de zapatos fue fundada en 1900 por su abuelo, y su padre la hizo próspera en los 40, no fue hasta 1978 cuando Diego tomó las riendas del negocio.
Ahora, 31 años después, el grupo engloba las marcas de calzado Tod’s, Hogan y Roger Vivier, y la de ropa Fay (vendió Acqua di Parma y las gafas Web, favoritas de Carolina de Mónaco). Este mago de los negocios es, además, consejero de Ferrari, LVMH, Maserati y la BNL.
Antes de tener su propia marca, los Della Valle se dedicaban a fabricar para Calvin Klein y Azzedine Alaïa.
Aunque admira a Armani y a Yves Saint Laurent, se hace los trajes a medida en la casa Caraceni de Nápoles.

En vacaciones, navega en su yate Cándida hasta la isla de Capri y disfruta comiendo espagueti al pomodoro en las trattorias a orillas del mar. Su ídolo es JFK y su color, el amarillo.
Su mujer, Barbara Pistilli, una prestigiosa arquitecta, es la autora de la nueva sede de Tod’s en Cassete d’Ete (Ancona). Ha decorado la nueva casa que la familia acaba de adquirir en Capri.
Sus hermanos, Andrea (vicepresidente) y Gisela (lleva la Fundación), trabajan en la empresa, codo con codo con él.